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Azomethan ist ein farbloses bis schwach gelbliches explosives Gas und die einfachste organische Azoverbindung.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Biologische Bedeutung

• Literatur

• Einzelnachweise

Azomethan lässt sich aus 1,2-Dimethylhydrazin durch vorsichtige Oxidation, beispielsweise mit Kupfer(II)-chlorid, in guter Ausbeute herstellen.cite-ref-5[5]

Von Azomethan existieren zwei Isomere:

• cis-Azomethan, nach IUPAC: (Z)-Azomethan

• trans-Azomethan, nach IUPAC: (E)-Azomethan.

Das trans-Isomer ist um 42 kJ/mol stabiler als die cis-Verbindung.cite-ref-6[6] Bei Temperaturen oberhalb von 0 °C tautomerisiert Azomethan zu Formaldehyd-N'-methylhydrazon (CH3NHN=CH2).cite-ref-7[7]

Die schwierige Handhabung der Verbindung steht einer größeren technischen Anwendung entgegen. Im Labor kann Azomethan zur Erzeugung von Methylradikalen verwendet werden.cite-ref-8[8] Bei der Pyrolyse bilden sich neben dem thermodynamisch sehr stabilen Stickstoff kurzzeitig zwei Methylradikale.

CH 3 − − N = N − − CH 3 ⟶ ⟶ N 2 + 2 CH 3 ⋅ ⋅ {\displaystyle {\ce {CH_3-N=N-CH_3 -> N_2 + 2 CH_3^{.}}}}

Beim Metabolismus des stark krebserregenden 1,2-Dimethylhydrazin entsteht Azomethan durch Oxidation in der Leber als Zwischenprodukt.cite-ref-9[9]

• K. Wolter: Schwingungsspektroskopische Untersuchungen an einem Übergangsmetalloxid/Metall-Modell-Katalysatorsystem. Dissertation, TU Berlin, 2001, urn:nbn:de:kobv:83-opus-3167.

• K. S. Khuong und K. N. Houk: One-bond, two-bond, and three-bond mechanisms in thermal deazetizations of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes, trans-azomethane, and 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 125, 2003, S. 14867–14883, PMID 14640664.

• E. W. Diau und A. H. Zewail: Femtochemistry of trans-azomethane: a combined experimental and theoretical study. In: ChemPhysChem. Band 4, 2003, S. 445–456, PMID 12785258.

• P. Cattaneo und M. Persico: Semiclassical simulations of azomethane photochemistry in the gas phase and in solution. In: Journal of the American Chemical Society. Band 123, 2001, S. 7638–7645, PMID 11480986.

• N. J. Gerria und F. Kaufman: The explosive decomposition of azomethane. In: Symposium (International) on Combustion. Band 10, 1965, S. 227–235, doi:10.1016/S0082-0784(65)80167-9.

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cite-note-44. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (E)-dimethyldiazene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2019.

cite-note-55. ↑ Francis P. Jahn: The Preparation of Azomethane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, 1937, S. 1761–1762, doi:10.1021/ja01288a502.

cite-note-66. ↑ I. Vrabel u. a.: Stationary Points on the Ground-State Potential Energy Surface of Dimethyldiazene. Isomerization and Decomposition in Competition. In: The Journal of Physical Chemistry A. Band 101, 1997, S. 5805–5812, doi:10.1021/jp970702j.

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